Żaglowce to darmowy wyścig uczący podejmowania decyzji. W związku z tym rozgrywka podzielona jest na dwie fazy. Pierwsza z nich to zbieranie puli materiałów zapasowych (desek i płótna) niezbędnych w późniejszej części gry. W drugiej fazie gra jest już zwykłym ściganiem się. Najważniejszą decyzją jaką podejmuje gracz jest ustalenie, kiedy ma wyruszyć swoim statkiem.